ピナコール（読み）ぴなこーる（英語表記）pinacol

日本大百科全書(ニッポニカ)

ピナコール
ぴなこーる
pinacol

RR'C(OH)C(OH)R"Rという一般式で表される二価アルコールの総称である。また、それらを代表して一般式のすべての置換基がメチル基であるテトラメチルエチレングリコールをさすこともある。この化合物はアセトンの還元により得られる。また、ベンゾフェノンをアルコール中で光照射するとベンズピナコール(C₆H₅)₂C(OH)C(OH)(C₆H₅)₂とよばれるピナコールが得られる。一般にピナコールは酸の作用により水を失いピナコリンとよばれる化合物に転位をおこす。ピナコールのエーテルには、光により分解してラジカルを発生させるものがあるので、近年、光を用いる印刷などのラジカル発生剤として利用される。たとえば次の反応である。

［徳丸克己］

[参照項目] | ピナコール転位

[補完資料] | ピナコール（データノート）

ピナコール（データノート）
ぴなこーるでーたのーと

ピナコール

テトラメチルエチレングリコール
分子式	C6H14O2
分子量	118.2
融点	43.2～43.4℃
沸点	174.35℃
比重	0.967（測定温度15℃）
屈折率	(n)　1.4430

[参照項目] | ピナコール

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ピナコール
pinacol

(1) 1,2-グリコールで，その1，2位の炭素原子がいずれも第三級炭素原子であるもの。この両炭素原子はアルキル基またはアリール基を結合し，あるいはいくつかの炭素原子を介して環状につながっていることもある。古くはピナコンと書かれたこともある。ケトンをマグネシウムアマルガムやナトリウムアマルガムによって還元するとき，その2分子が結合して生成する。ピナコールは無機酸により分子内転位反応を起し，ピナコロンとなる。これをピナコール転位という。 (2) テトラメチルエチレングリコール C₆H₁₄O₂ をさす場合もある。アセトンの還元によってつくられ，酸化すると2分子のケトンを生じる。最も簡単なピナコールで，板状晶。融点 45℃ (6分子の結晶水をもつもの) ，38℃ (エーテルより再結晶したもの) 。熱水，エチルアルコールに溶ける。

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