ワーグナー=メールワイン転位(読み)ワーグナー=メールワインてんい(その他表記)Wagner Meerwein rearrangement

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 の解説

ワーグナー=メールワイン転位
ワーグナー=メールワインてんい
Wagner Meerwein rearrangement

求核的1,2-転位反応による二環式テルペンなどの異性化反応のこと。たとえば塩化イソボルニルを脱塩酸するとカンフェンが生成するような反応をいう。この際,溶媒としては二酸化硫黄ニトロメタンなどの極性溶媒触媒としては第二塩化水銀,第二塩化鉄などのルイス酸が用いられる。この転位現象は 1894年 G.ワーグナーによって見出され,1920年前後に H.メールワインらにより反応機構が検討された。

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