櫂が回る（読み）かいがまわる

精選版 日本国語大辞典

かい【櫂】 が 回(まわ)る

1. 金まわりがよい。暮らしむきが楽である。また、自由がきく。
   1. [初出の実例]「恋の山には孔子(ぐし)の戯れ、情の海には弘誓の船も械(カイ)がまはらず」(出典：浮世草子・好色万金丹（1694）三)

出典　精選版 日本国語大辞典