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求核置換反応 きゅうかくちかんはんのうnucleophilic substitution reaction

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

求核置換反応
きゅうかくちかんはんのう
nucleophilic substitution reaction

求核試薬による置換反応。 SN 反応ともいう。臭化エチル水酸化ナトリウムを作用させたとき,求核試薬である水酸基により臭素が置換されて,エチルアルコールが生じる反応などがその例。

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世界大百科事典内の求核置換反応の言及

【求核反応】より

…イオン反応のうちで,試薬の攻撃を受ける基質の反応部位が電子不足の(形式的には正電荷を帯びた)状態にあり,負電荷をもつイオン種または非共有電子対をもつ試薬が基質に電子を与えるような反応をいう。親核反応,アニオノイド反応anionoid reactionと呼ばれたこともある。ルイス塩基として働く電子供与性試薬は求核試薬nucleophile(nucleophilic reagent)と呼ばれる。おもな求核試薬を表に示す。…

【置換】より

…置換反応とも呼ばれる。置換には求核置換反応nucleophilic substitution(略称SN)と求電子置換反応electrophilic substitution(略称SE)の2種類がある。前者SNは求核試薬nucleophile(N)が置換されやすい原子または原子団(X)をもつ分子(M-X)を攻撃して,Xを追い出す反応をいう(式(1))。…

【有機化学反応】より

…これを置換,脱離,付加の区別と組み合わせた分類が最も一般的である。
[求核置換反応]
 求核試薬Nu:が正電荷を帯びた基質炭素原子を攻撃し,結合している原子または基と置換する反応を求核置換nucleophilic substitution反応という。追い出される原子または基を脱離基leaving group(L:と略記)という。…

※「求核置換反応」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について | 情報

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