置換反応（読み）ちかんはんのう（その他表記）replacement reaction

日本大百科全書(ニッポニカ)

置換反応
ちかんはんのう
replacement reaction

分子やイオンなどの中のある原子団や原子が、ほかの原子や原子団（置換基）によって置き換えられる反応を一括して置換反応という。

　　AB+C―→AC+B
　有機化学では、置換反応を反応試薬により分類して、アニオノイド試薬の攻撃によりおこる置換を求核置換反応（S_N型）、カチオノイドの攻撃によりおこる置換を求電子置換反応（S_E型）、遊離基（フリーラジカル）による置換をラジカル置換反応（S_R型）とよんでいる。Sは置換substitutionの頭文字をとった記号である。有機化合物の合成によく用いられるフリーデル‐クラフツ反応、ニトロ化、ハロゲン化などの重要な反応はほとんど置換反応である。同位体原子による置換、たとえばジュウテリウムやトリチウムによる置換は、とくに同位体交換という。

　無機化合物の世界では、同位体交換反応isotopic exchange reactionのほかに、錯体における配位子の交換が重要である。配位子が水分子で置換される反応はアクア化（以前はアコ化といった）、逆に配位している水分子が陰イオンで置換される反応はアネーションとよばれている。

　ときとして、複分解反応を置換反応とよぶことがあるが、現在ではこのような使用例は珍しくなった。

［山崎　昶］

求核置換反応（S型）

求電子置換反応（S型）

ラジカル置換反応（S型）

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

置換反応
ちかんはんのう
substitution reaction

単に置換ともいう。有機化合物分子中の原子または原子団を，ほかの原子または原子団に置き換える反応。求核置換反応と求電子置換反応に大別される。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内の置換反応の言及

【化学反応】より

…有機反応は形式的に次のように分類することができる。置換反応は原子または原子団の組換えの反応である。付加反応は注目している原子の結合数が増加する反応である。…

【置換】より

…一般に，化合物分子に含まれる原子または原子団が他の原子または原子団に置き換えられる反応。置換反応とも呼ばれる。置換には求核置換反応nucleophilic substitution(略称S_N)と求電子置換反応electrophilic substitution(略称S_E)の2種類がある。…

【有機化学反応】より

…置換substitution反応は，二つの反応物がその一部を交換する反応で，一般的には　A：B＋X：Y―→A：X＋B：Y　　……(3)　で表される。ベンゼンのニトロ化などは典型的置換反応である。式(3)においてBとYがそれぞれ二つの有機反応物A：BとX：Yの小さな部分であり，その結果，生成物B：YがA：Xに比べて著しく低分子量(たとえば水)であるとき，この種の反応を縮合condensation反応と呼ぶことも多い。…

※「置換反応」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」