籠形化合物（読み）かごがたかごうぶつ（その他表記）cage compound

改訂新版　世界大百科事典

籠形化合物 (かごがたかごうぶつ)
cage compound

分子全体が鳥かごのようにC－C結合などの化学結合でかこまれている化合物。天然には，石油から産出するアダマンタンC₁₀H₁₆（図（1））などがある。人工的に合成された最小のかご形化合物としては，ベンゼンの原子価異性体であるプリズマンC₆H₆（無色透明の液体。1973年に合成され，プリズムのような形をしているのでこの名が付けられた。図（2））がある。プリズマンは3員環を含んでいるためひずみが大きく，加熱すると爆発的に分解する。立方体cubicの形をしたキュバンC₈H₈（図（3））は1964年に合成された安定な化合物である。ブルバレンC₁₀H₁₀（図（4））も同じ年に合成され，3個のC＝C二重結合を含むかご形化合物で，分子内コープ転位によって10個の炭素がすべて等価になっている。テトラヘドランC₄H₄（図（5））は理論的に最小のかご形化合物，ドデカヘドランC₂₀H₂₀（図（6））は正十二面体のかご形化合物である。ドデカヘドランは1982年に合成されたが，テトラヘドランはひずみが大きく不安定なため，まだ合成されていない。
執筆者：友田 修司

図－籠形化合物

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」