4-ヒドロキシグルタミン酸（読み）ヒドロキシグルタミンサン

化学辞典 第2版

4-ヒドロキシグルタミン酸
ヒドロキシグルタミンサン
4-hydroxyglutamic acid

2-amino-4-hydroxypentanedioic acid．C₅H₉NO₅(163.13)．キキョウナデシコ属Phlox decussata，ゴマノハグサ科Linaria vulgaris，カンゾウ属Hemerocallisなどの植物に広く存在する．アセトアミノシアン酢酸エチルとα-アセトキシ-β-クロロプロピオン酸エチルとを縮合させたのち，加水分解してラセミ酸が合成される．(2S,4S)-異性体のL-threo酸は，クサキョウチク，ウンナン，キスゲなどの緑葉に含まれている．融点183～185 ℃．－1.38°(水)．また，(2S,4R)-異性体のL-erythro酸は，－1.95°(水)．pK_a1 3.6，pK_a2 9.7．ほ乳類の生体内でコラーゲンの分解で生成する4-ヒドロキシプロリンの代謝中間体であることが知られている．ミトコンドリア内膜のグルタミン酸輸送系の阻害剤として使われる．[CAS 2485-33-8:L-erythro体]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」