アンヒドロ糖（読み）アンヒドロトウ

化学辞典 第2版

アンヒドロ糖
アンヒドロトウ
anhydrosugar

無水糖グリコサンともいう．単糖分子中の2個のヒドロキシ基から水1分子がとれて，あらたに酸素環を生じたものの総称．そのヒドロキシ基の種類により，次の二つに大別される．
(1)ヘミアセタール性ヒドロキシ基が脱水に関与したもので，分子内グリコシドとみなせるもの．デンプンを減圧下で乾留すると得られる1,6-アンヒドロ-β-D-グルコピラノースはその代表例である．1,2-アンヒドロ-α-D-グルコピラノースはトリアセチル誘導体が知られている．グリコサンはグルコシド，オリゴ糖の合成に利用される．

(2)ヘミアセタール性ヒドロキシ基が脱水に関与しないエポキシ形は，種々の方法で合成できる．一般に，単糖のアンヒドロ糖は，水，エタノール，ピリジンに可溶で，結晶しにくいものが多い．求核試薬によってアンヒドロ環を開き，種々の糖誘導体をつくることができる．とくにエポキシ形のものは反応性に富み，アミノ糖，デオキシ糖，分枝糖，立体配置の特殊な糖などの合成中間体として重要である．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」