ヘミアセタール

化学辞典 第2版

ヘミアセタール
ヘミアセタール
hemiacetal

アルデヒドのカルボニル基に1分子のアルコールが付加した構造をもつ化合物の総称．形式上分子が半分アセタール化された形であるのでこの名称がある(hemiはギリシア語で“半分”の意味)．ケトンとアルコールとの同様な付加物(ヘミケタール)もこれに含まれる．一般に，きわめて不安定であり，単離されにくいが，アルドースやケトースのように，同一分子内にカルボニル基とヒドロキシ基とをもっている場合には，六員環状もしくは五員環状の安定なヘミアセタールを形成する．とくに前者(ピラノース)のほうが後者(フラノース)よりも安定である．この場合，カルボニル基の炭素原子は一般に不斉となるので，一対の異性体(アノマーという)が生成する．ヘミアセタールを形成して新しくできたヒドロキシ基をヘミアセタール性ヒドロキシ基という．[別用語参照]変旋光

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

栄養・生化学辞典

ヘミアセタール

　アルデヒドとアルコールからできる構造で，R₁-CH(OH)-R₂．アルドヘキソース，アルドペントースは分子内でこの構造を作る．

出典　朝倉書店

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ヘミアセタール

「アセタール」のページをご覧ください。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

世界大百科事典（旧版）内のヘミアセタールの言及

【炭水化物】より

…α,βの説明のためには糖の環状構造に立ち入らなければならない。単糖のアルデヒド基，ケトン基は，通常分子内でヘミアセタールhemiacetal，またはヘミケタールhemiketalを形成している。グルコースの場合，ヘミアセタール形成は分子内の5位の水酸基と起こり，その結果，グルコース分子はピラノース環と呼ばれる6員環を形成する。…

※「ヘミアセタール」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」