シクロファン

化学辞典 第2版

シクロファン
シクロファン
cyclophane

同一のベンゼン環のオルト，メタ，またはパラ位を炭素鎖で結んだ化合物の総称．炭素鎖の原子数とベンゼン環での結合位置を示した化合物名が用いられる．パラ位で結ばれたシクロファンの代表例を図に示す．

シクロファンのなかには，図に示したように，ベンゼン環の真上にメチレン鎖や，もう一つのベンゼン環が位置するものがある．そのような化合物は，ベンゼン環のπ電子が及ぼす効果を調べるためのすぐれたモデル化合物である．たとえば，[7]-パラシクロファンの3および5位のメチレン水素の¹H NMR化学シフト δ_H は，1.0とほぼ正常な値をとるのに対して，4位のメチレン水素は δ_H0.6と，いちじるしくしゃへいされている．これは，ベンゼン環の環電流によるしゃへい効果によるものである．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」