化学辞典 第2版 「シモンズ-スミス反応」の解説
シモンズ-スミス反応
シモンズスミスハンノウ
Simmons-Smith reaction
オレフィンからシクロプロパン環を形成する反応．亜鉛末を硫酸銅水溶液で処理すると得られるZn-Cu合金をエーテル中に懸濁させ，アルケンとジヨードメタンを加えて煮沸すると，アルケンの二重結合にメチレン基が付加した構造のシクロプロパン誘導体を生成する．たとえば，1-ヘプテンからペンチルシクロプロパンが得られる(収率30％)．
電子供与性基はこの反応を促進し，図示したホモアリル位のヒドロキシ基はシクロプロパン環をシス位に選択的に生成させる．
ジアゾメタンとZnI2を用いる改良法も使われている．
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報
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