チオ糖（読み）チオトウ

化学辞典 第2版

チオ糖
チオトウ
thiosugar

糖分子中のOのいずれかが，二価のSに置換されたものの総称．広義には，そのS-アルキル誘導体をも含める．置換の位置を示す数字を付して，たとえば1-チオ-グルコースなどという．ヘミアセタール環内にSが存在するピラノースは，5-チオピラノースという．5-チオグルコースの水中での組成は，α-ピラノース85％，β-ピラノース15％ となる．天然産のチオ糖としては，5-チオ-D-マンノースが海綿動物から単離されている．また，チオ糖誘導体としては，生薬からグルコシダーゼ阻害剤としてサラシノールが発見されている．このほか，種々のチオ糖が合成されている．一般に，S-グリコシド(1-チオ-グリコシド)は対応するO-グリコシドよりも酸による加水分解を受けにくい．一方，アルキル化剤やハロゲン化剤などを活性化剤として用いて，グリコシド化の供与体として広く用いられている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」