ピラノース

化学辞典 第2版

ピラノース
ピラノース
pyranose

単糖類の環状異性体の一つ．ヘミアセタール化の結果，5個のC原子と1個のO原子とからなる六員環(テトラヒドロピラン環)構造をもつものをいう．この環の母核ピランにちなんで名づけられた．αおよびβ形の一対のアノマーがあり，α-D-アルドピラノースは図のように書き表され，そのβ-アノマーは1位の立体配置を異にする．遊離のピラノースおよびその誘導体の立体配座は，普通，いす形(⁴C₁ または ¹C₄ 形)であるが，まれに舟形(理論上6種類)やスキュー形(ねじれ形ともいい，理論上6種類)をとることもある．一般に，ピラノースはほかの環状異性体よりも安定であり，結晶状態ではもちろんのこと，溶液中においてもほとんどがこの形を保って存在する．なお，ピラノース形構造の配糖体をピラノシドという．[別用語参照]フラノース，セプタノース

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ピラノース
pyranose

糖の環状異性体。対応する異性体としてフラノースがある。単糖類分子のカルボニル基と，それに対しδ位の水酸基の間でヘミアセタール結合してできる六員環構造をピラノースという。フラノースに比べ安定である。遊離の結晶として得られる多くの糖はピラノース形をとっている。フラノース同様α体とβ体が存在する。この環構造を示すには W.N.ハースの式がよく用いられる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

ピラノース

　図のピラン環の形状をとる単糖の環状異性体．たとえばグルコピラノースは下図のような構造になる．

出典　朝倉書店