ホモ共役反応（読み）ホモキョウヤクハンノウ

化学辞典 第2版

ホモ共役反応
ホモキョウヤクハンノウ
homoconjugation reaction

酸HAの解離反応で生じた A^－ イオンの一部が，非解離の酸HAと反応してHA₂^－を生じる酸塩基反応の一種．たとえば，酢酸CH₃COOHはアセトニトリル中では酸として作用し，共役塩基CH₃COO^－を生じるが，CH₃COO^－に対するアセトニトリルの溶媒和は弱く，CH₃COO^－は非解離のCH₃COOHと反応してH(CH₃COO)₂^－を生じる．BH^＋形の酸では，解離反応で生じたBが非解離の酸BH^＋と反応してB₂H^＋を生じる．たとえば，エチルアミンC₂H₅NH₂はアセトニトリル中では塩基として作用し，共役酸(C₂H₅NH₂)H^＋を生じるが，(C₂H₅NH₂)H^＋に対するアセトニトリルの溶媒和は弱く，(C₂H₅NH₂)H^＋はC₂H₅NH₂と反応して(C₂H₅NH₂)₂H^＋を生じる．ホモ共役反応に対して，A^－ イオンがHA以外の酸HRと反応してAHR^－を生じる反応をヘテロ共役反応という．たとえば，安息香酸 C₆H₅COOHはアセトニトリル中では酸として作用し，共役塩基C₆H₅COO^－を生じるが，アセトニトリルよりも強い酸である水が存在すると，C₆H₅COO^－はH₂Oと反応してC₆H₅COO(H₂O)^－を生じる．いずれも非プロトン性溶媒中で起こりやすい．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」