エノール形(読み)えのーるがた(英語表記)enol form

日本大百科全書(ニッポニカ)「エノール形」の解説

エノール形
えのーるがた
enol form

ケトエノール互変異性現象を示す化合物の互変異性体の一種。C=C二重結合(エチレン結合)の不飽和炭素原子上にヒドロキシ基-OHが結合している構造で、アルデヒドケトンの互変異性形である。「enolエノール」という名前は、二重結合を表す「eneエン」にアルコールを表す「olオール」をつけ加えて作られた名前である。これに対して、カルボニル構造の互変異性形をケト形という(図A)。

 アセトアルデヒドアセトンのように、他にカルボニル基をもたない簡単なカルボニル化合物では、上式のアセトアルデヒドの例のように、平衡はケト形に偏っていて、エノール形はごくわずかしか存在しない。けれどもβ(ベータ)-ジカルボニル化合物であるアセチルアセトンでは一方のカルボニル基は80%以上エノール形として存在する。一般に、R-C(=O)-CHR'-C(=O)-R"の構造をもつβ-ジカルボニル化合物は簡単なアルデヒドやケトンに比べてエノール形をとりやすいことが知られている。エノール形の存在は塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫青色になる呈色反応により調べることができる。

 エノールのヒドロキシ基はアルコールに比べて酸性が強いので強いアルカリを作用させると塩になる。この塩は「エノラートenolate」とよばれている(図B)。

[廣田 穰]


出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

化学辞典 第2版「エノール形」の解説

エノール形
エノールガタ
enol form, enolic form

[別用語参照]ケト-エノール互変異性

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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