シクロアルキン（読み）しくろあるきん（その他表記）cycloalkynes

日本大百科全書(ニッポニカ)

シクロアルキン
しくろあるきん
cycloalkynes

環内に三重結合をもつ脂環式炭化水素の総称。一般式C_nH_2n-4で示される。炭素‐炭素三重結合（C≡C）は直線的構造をとるので、小さな環ではひずみによるエネルギーが非常に大きく、環構造をつくれない。合成されている炭素数の最小のものは8員環のシクロオクチンで、これでも三重結合が直線状構造をとるために、かなりひずみがかかる。反応中間体としては6員環程度までは存在しうるといわれるが、室温では単離できない。

　合成法は、相当する環状ジヒドラゾンの酸化水銀による酸化、または1,2-ジハロシクロアルケンの脱ハロゲン化反応による。図には1,2-ジハロシクロオクテンの例を示す。接触還元で相当するシクロアルケン、シクロアルカンを与える。水銀塩触媒を用いて水を付加させると、環状ケトンが得られる。

［向井利夫］

[参照項目] | 脂環式化合物

シクロアルキンの合成法〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)