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三重結合 サンジュウケツゴウ

世界大百科事典 第2版の解説

さんじゅうけつごう【三重結合 triple bond】

化合物の中の二つの原子が3個の共有結合で結ばれているとき,この結合を三重結合という。構造式では3本の線で表して,とくに二つの炭素原子間の三重結合-C≡C-をアセチレン結合という。この3個の共有結合は同等ではなく,1個のσ結合と,2個のπ結合からなる。π結合のため反応性が強く,不飽和性を示し,付加反応が起こり,酸化などの反応により三重結合のところで分子は切断されやすい。炭素原子の最外殻の電子配置は(2s)2(2px)(2py)であるが,(2s)2の電子対が解けて電子1個が空いている2pz軌道に昇位して(2s)(2px)(2py)(2pz)となり,さらに2s軌道と2px軌道がsp混成して,結合軸方向(x軸)で向きが180度異なる二つの混成軌道をつくる。

出典 株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について 情報

大辞林 第三版の解説

さんじゅうけつごう【三重結合】

二個の原子が三個の共有結合で結ばれていること。-C≡C- や -C≡N のようにアセチレンやシアン化物中に存在する。

出典 三省堂大辞林 第三版について 情報

日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

三重結合
さんじゅうけつごう
triple bond

共有結合の一様式。窒素分子の中の二つの窒素原子間の結合や、アセチレン(アルキンの一つ)H-C≡C-Hの炭素間の結合が代表例。この二つの炭素原子間の三重結合をアセチレン結合という。
 窒素原子の最外殻電子は(2px)1(2py)1(2pz)1の配置をもつが、二つの窒素原子は、それぞれpx、py、pzどうしが共有結合をつくるので、三つの結合が窒素原子核の間にできることになる。結合軸をz軸にとると、pzどうしの重なりからσ(シグマ)結合ができ、pyどうしとpzどうしからはπ(パイ)結合ができる。したがって、三つの結合はσ結合一つとπ結合二つからできていることになる。アセチレンの場合は、炭素原子のsp混成軌道からσ結合ができ、他の二つの結合は、炭素原子のpx、py軌道の重なりによるπ結合である。一般に三重結合の原子間距離は二重結合のそれより短く、また、炭素化合物における三重結合の反応性は高く、不安定である。[下沢 隆]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

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