日本大百科全書(ニッポニカ) 「シクロアルケン」の意味・わかりやすい解説
シクロアルケン
しくろあるけん
cycloalkenes
環内に二重結合をもつ脂環式炭化水素の総称。シクロオレフィンともいう。一般式CnH2n-2で示される。鎖状のアルケンCnH2nの末端の水素原子2個を取り去り、炭素原子を結合させた構造をもっている。アルケンと同様に、求電子付加反応、ラジカル付加反応、水素化および酸化反応を受ける。環内の二重結合の位置は、オゾン分解により生成する開環ジケト化合物の構造より知ることができる。
シクロプロペン、シクロブテンは平面構造をもち、大きなひずみが存在し、エネルギー的に不安定なので二重結合の反応性は大きい。7員環までのシクロアルケンでは幾何異性体は存在せず、シス形のみが取り出される。8員環のシクロオクテンになって初めてシス形とトランス形の両異性体が単離される。
［向井利夫］
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