シクロアルカン（読み）しくろあるかん（英語表記）cycloalkanes

日本大百科全書(ニッポニカ)

シクロアルカン
しくろあるかん
cycloalkanes

分子内に1個の環構造をもつ飽和脂環式炭化水素の総称。シクロパラフィンともいい、石油化学の分野ではナフテンとよぶ。シクロアルカンcycloalkaneの名は、飽和炭化水素の総称であるアルカンalkaneに「環」を意味する接頭語のシクロcyclo-をつけてつくった名前である。一般式C_nH_2nで示され、鎖状のアルケンと異性体である。

　安定性や反応性は環の大きさによって異なる。小環状（3、4員環）化合物は、結合角のひずみによるひずみエネルギーが大きく、かなり不安定であり、開環反応などを受けやすい。正常環（5～7員環）化合物は、ひずみがなく、安定な立体配座をとるのでエネルギー的に安定である。中環状（8～11員環）になると、メチレン基-CH₂-の水素が重なったり、環の内側を向いた立体配座をとるようになるので、多少の不安定さを生ずるが、大環状（12員環以上）となるとふたたびエネルギー的に安定となる。中、大環状化合物の合成はかなり困難であり、高度希釈下での環をつくらせる合成法による。

［向井利夫・廣田　穰］

[参照項目] | 脂環式化合物 | 大環状化合物

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

シクロアルカン
cycloalkane

飽和の環式炭化水素の総称。一般式は C_nH_2n 。これらのうち炭素原子数3，4のものは合成しにくく，結合角や結合距離にひずみがかかっている。炭素原子数5，6のものはきわめてひずみの少い構造であり，炭素原子数7から 15のものは再びひずみのある構造になっている。安定なものの化学的性質はアルカンによく似ている。立体構造は配座解析によって決定される。 (→張力説 )

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