ジアゾカップリング(読み)じあぞかっぷりんぐ

化学辞典 第2版の解説

ジアゾカップリング
ジアゾカップリング
diazo coupling

ジアゾニウムイオンと種々の電子密度の高い芳香族化合物(芳香族アミン,フェノール,ピロールなど)が反応して,芳香族アゾ化合物を生成する反応.

生成した芳香族アゾ化合物は,芳香環どうしが,-N=N-結合で連結されてπ共役が拡張したことにより,可視領域に強い吸収をもつため,強く着色している.そのため,着色染料や指示薬として利用されている.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

世界大百科事典内のジアゾカップリングの言及

【ジアゾ化】より

…また,シーマン反応Schiemann reactionと呼ばれる反応では,式(2)に示すようにジアゾニウム塩のテトラフルオロホウ酸塩を加熱してフルオロベンゼンが好収率で得られる。芳香族ジアゾニウム塩の反応として工業的にも重要なのはジアゾカップリングで,染料合成反応として古くから使用されている反応である。この反応は,芳香族ジアゾニウム塩が窒素の損失なしに,他の芳香族化合物分子を求電子的に攻撃する反応である。…

※「ジアゾカップリング」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社平凡社世界大百科事典 第2版について | 情報