ジアゾ反応（読み）じあぞはんのう（英語表記）diazo reaction

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジアゾ反応
じあぞはんのう
diazo reaction

芳香族第一アミンを亜硝酸でジアゾ化して得られるジアゾニウム塩を用いる種々の反応を総称してジアゾ反応とよぶ。狭義にはアミノ基のジアゾ化によりジアゾニウム塩を生成する反応だけをさすことがある。

　芳香族化合物、染料などの合成にきわめて重要である。たとえば、アニリンから得られるベンゼンジアゾニウム塩を硫酸酸性下で煮沸すると、ジアゾニウム基がヒドロキシ基により置換されたフェノールが得られ、アルコールと煮沸すると、水素で置換されベンゼンを生じる（ジアゾ分解。図の(1)参照）。

　ハロゲン化銅(Ⅰ)または銅粉とハロゲン化水素酸といっしょに熱すると、ハロゲン化ベンゼンが得られる（ザンドマイヤー反応、ガッターマン反応。図の(2)参照）。

　アルカリ性でフェノール類や芳香族アミン類を作用させるとカップリング反応をおこしてp(パラ)-ヒドロキシアゾベンゼンやp-アミノアゾベンゼンなどのアゾ化合物が得られる（ジアゾカップリング反応。図の(3)参照）。この生成物はアゾ色素とよばれ、黄色ないし赤色で、染料として重要である。

［湯川泰秀・廣田　穰］

[参照項目] | カップリング | ザンドマイヤー反応 | ジアゾ化

ジアゾ反応の例〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアゾ反応
ジアゾはんのう
diazo reaction

(1) ジアゾニウム塩を用いる反応の総称。 (→ザントマイヤー反応 ) (2) ジアゾニウム試薬を用いる蛋白質の定性反応。一種のジアゾカップリング反応で，チロシンなどのフェノール性水酸基をもつアミノ酸が呈色に関係する。蛋白質に限らず，一般のフェノール性水酸基の検出にも利用できる。また，芳香族第一アミンをジアゾ化して適当なフェノール類とカップリングさせて呈色検出する逆ジアゾ反応もある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典