二階から目薬をさす（読み）にかいからめぐすりをさす

精選版 日本国語大辞典

にかい【二階】 から 目薬(めぐすり)をさす

1. ( 二階にいる人が階下の人に目薬をさそうとするようなもの、の意から ) 思うようにならずもどかしいこと。また、回り遠くて効果がおぼつかないことをたとえていう。二階から尻あぶる。
   1. [初出の実例]「猫の温気をいらふやうにし、二階から目薬さすやうなは、とをらぬとをらぬ、ぎゃうに空人(やぼ)也」(出典：浮世草子・好色訓蒙図彙（1686）中)

出典　精選版 日本国語大辞典