哀を掛ける（読み）あわれをかける

精選版 日本国語大辞典

あわれ【哀】 を 掛(か)ける

1. 他人に対し深く思う心を寄せる。愛情を寄せる。また、同情を寄せ、気の毒だ、ふびんだと思う。
   1. [初出の実例]「我に露あはれをかけば立ちかへり共にを消えようきはなれなん」(出典：落窪物語（１０Ｃ後）一)
   2. 「山がつの垣ほ荒るともをりをりにあはれはかけよなでしこの露」(出典：源氏物語（1001‐14頃）帚木)

出典　精選版 日本国語大辞典