押し計らう（読み）おしはからう

精選版 日本国語大辞典

おし‐はから・う‥はからふ【押計】

1. 〘 他動詞 ワ行五（ハ四） 〙
2. ① ( 「おし」は接頭語 ) 考えてきめる。必要な処置をする。
   1. [初出の実例]「ひとにしられぬあやしきひとなむどは、をしはからひ給べし」(出典：宝物集（1179頃）)
3. ② 推量する。推測する。
   1. [初出の実例]「御心のうち、をしはからひてこそ候へ」(出典：御伽草子・一寸法師（室町末）)

出典　精選版 日本国語大辞典