D-グルコン酸（読み）グルコンサン

化学辞典 第2版

D-グルコン酸
グルコンサン
D-gluconic acid

C₆H₁₂O₇(196.16)．ヘキソン酸の一種．D-グルコン酸およびその6-リン酸エステルは，ペントースリン酸サイクルなど糖の代謝の中間体として，広く生物体中に見いだされる．実際に微生物(たとえば，Acetobacter gluconiumなど)を利用して，D-グルコースからD-グルコン酸が得られる．化学的には，D-グルコースを臭素水酸化，または電解酸化して合成する．融点130～132 ℃．－6.7→＋17.5°(10日後，水)．この変旋光は一部が平衡的にラクトン化するために生じる．pK_a 3.76．γ-ラクトンは融点134～136 ℃．＋68→＋18°(14日後，水)．δ-ラクトンは分解点153 ℃．＋66→＋15.8°(25日後，水)．これらラクトンをナトリウムアマルガムや水素化ホウ素ナトリウムで還元するとD-グルコースに，硝酸で酸化すればグルカル酸になり，鉄(Ⅲ)塩の存在下，過酸化水素で処理すると，酸化的に脱炭酸してD-アラビノースを与える．キノリン中で熱すると，一部がエピマー化してD-マンノン酸となる．カルシウム塩の水溶液は，食品の酸味料として，またカルシウム注射液として用いられる．L-およびDL-グルコン酸は非天然産であり，合成品のみが知られている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」