化学辞典 第2版 「エピマー化」の解説
エピマー化
エピマーカ
epimerization
エピ化ともいう．一般に，分子中に複数個の不斉炭素原子がある場合，そのうちの一つだけの立体配置が反転し，ほかのジアステレオマーになる反応をいう．とくにアルドース誘導体の2位の炭素原子に関する反転をさすことが多い．たとえば，D-グルコン酸をピリジン中で加熱すると一部がD-マンノン酸に変化し，両者の間に平衡が成立する．この可逆反応はカルボキシル基がエノール化することによる．遊離のアルドースを薄いアルカリ水溶液で処理すると，ある程度エピマー化されるが，副反応も起こり，多様な副生成物が生じる．生体内でエピマー化を触媒する酵素をエピメラーゼという．
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報