ラクトン（読み）らくとん（英語表記）lactone

日本大百科全書(ニッポニカ)

ラクトン
らくとん
lactone

環内にエステル基-COO-をもつ複素環式化合物の総称。環の大きさにより、4員環のβ(ベータ)-ラクトン、5員環のγ(ガンマ)-ラクトン、6員環のδ(デルタ)-ラクトン、……に分類される。β-、γ-ラクトン、……は、それぞれβ-、γ-ヒドロキシカルボン酸の環状エステルの構造をもつ。ラクトンの生成しやすさは環の大きさにより異なり、5員環のγ-ラクトンがもっとも安定で生成しやすく、ついで6員環のδラクトンが生成しやすい。ラクトン環が安定であるのでγ-およびδ-ヒドロキシカルボン酸は自発的に分子内脱水反応により環化してラクトンになるが、α-およびβ-ヒドロキシカルボン酸が自発的にラクトンになることはない。ラクトンは環状ケトンのバイヤー・ビリガー反応により合成できる。性質はエステルに似ていて、普通のラクトンは中性の液体である。エタノール（エチルアルコール）、エーテルなどの有機溶媒によく溶けるほか、低分子量のものは水にも溶ける。12員環以上の大環状ラクトンはマクロリドまたはマクロライドとよばれていて、エリスロマイシンなどの抗生物質や抗癌剤(こうがんざい)の基本骨格をなしている。

［廣田　穰　2016年11月18日］

食品

ラクトンの多くのものは芳香があり、食品ではアンズ、モモなどの果物やバターなどの乳製品、また、ジャスミンなどの花やじゃ香といった多くのものの芳香成分として天然に存在する。これらから抽出し、食品、香水などの着香料として利用している。ラクトン類は、食品添加物の着香料の一種で、「毒性が激しいと一般に認められるものは除く」という注釈付きで認可されている。

［河野友美・山口米子］

『中島基貴編『香りの技術動向と研究開発』（2004・フレグランスジャーナル社）』

[参照項目] | エステル | ヒドロキシカルボン酸 | 複素環式化合物 | マクロライド系抗生物質

おもなラクトン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ラクトン
lactone

有機物化合物の1分子内のカルボキシル基と水酸基から水を脱離して生じる環式の分子内エステルの総称。性質はエステルにきわめて類似し，環の大きさにより，β-ラクトン，γ-ラクトン，δ-ラクトンなどがある。β-ラクトンは環の立体的関係から不安定で，反応性に富んでいる。γ-ラクトン，δ-ラクトンは，相当するオキシ酸から容易に得られるが，環を構成する炭素原子数の多い大環状ラクトンは一般に合成困難で，特殊な条件を必要とする。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典