ニトロアニリン（読み）にとろあにりん（英語表記）nitroaniline

日本大百科全書(ニッポニカ)

ニトロアニリン
にとろあにりん
nitroaniline

芳香族ニトロ化合物の一つ。化学式NO₂C₆H₄NH₂、分子量138.1。ニトロ基の置換位置によりo(オルト)-、m(メタ)-、p(パラ)-ニトロアニリンの3種の異性体がある。いずれも水に不溶、無機酸に可溶。オルト体（融点71.5℃）とパラ体（融点147.8℃）はアセトアニリドをニトロ化し、クロロホルムでオルト体を抽出後、それぞれ加水分解して得る。m-ジニトロベンゼンを計算量の鉄と塩酸で部分還元すればメタ体（融点114.6℃）を得る。アゾ染料合成の重要な中間体で、たとえば、パラ体をジアゾ化し、2-ナフトールと反応させれば、油溶性赤色染料パラレッドが得られる（図）。メタ体ではニトロアニリンオレンジを生ずる。このほかに、合成中間体や腐食防止剤などの用途をもつが、毒性があるので取扱いには注意を要する。

［加治有恒・廣田　穰　2015年3月19日］

[参照項目] | アゾ染料 | ニトロ化合物 | パラレッド

アゾ染料の合成〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ニトロアニリン
ニトロアニリン
nitroaniline

nitrobenzeneamine．C₆H₆N₂O₂(138.13)．C₆H₄(NO₂)(NH₂)．o-，m-，p-ニトロアニリンの3種類の異性体がある．o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンは，それぞれ対応するクロロニトロベンゼンを高温でアンモノリシスして得られ，m-ニトロアニリンはm-ジニトロベンゼンの部分還元によって合成される．o-ニトロアニリンは融点72 ℃．0.9015．m-ニトロアニリンは融点114 ℃．0.9011．p-ニトロアニリンは融点148 ℃．いずれも黄色の結晶で，水に難溶，エタノール，エーテルに可溶．弱い塩基性を示し，塩酸には熱時溶ける．アゾ染料の中間体として重要である．[CAS 88-74-4:o-ニトロアニリン][CAS 99-09-2:m-ニトロアニリン][CAS 100-01-6:p-ニトロアニリン]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」