イミノエーテル

化学辞典 第2版 「イミノエーテル」の解説

イミノエーテル
イミノエーテル
imino ether

次の構造式をもつ化合物.イミドエーテル(imido ether),イミノエステル(imino ester),イミド酸エステル,イミダートともいう(Rはアルキル基).酸アミドの互変異性体であるイミド酸のエステルである.ニトリルとアルコールを等モル混合したエーテル溶液に塩化水素を通すとイミノエーテル塩酸塩が得られる.

RCN + R′OH + HCl → RC(=NH・HCl)OR′

加熱するとニトリルとアルコールに分解する.

RC(=NH)OR′ → RCN + R′OH

塩酸塩は加熱すると酸アミドと塩化アルキルになり,水で分解するとエステルになる.

RC(=NH・HCl)OR′ + H2O → RCOOR′ + NH4Cl

また,塩酸塩にアルコールを作用させるとオルトカルボン酸エステルが生成する.

 RC(=NH・HCl)OR′ + 2R′OH → RC(OR′)3 + NH4Cl 

アルコール性アンモニアで処理するとアミジンを生じる.

 RC(=NH・HCl)OR′ + NH3 → RC(=NH)NH2・HCl + R′OH 

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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