イミノエーテル

化学辞典 第2版

イミノエーテル
イミノエーテル
imino ether

次の構造式をもつ化合物．イミドエーテル(imido ether)，イミノエステル(imino ester)，イミド酸エステル，イミダートともいう(Rはアルキル基)．酸アミドの互変異性体であるイミド酸のエステルである．ニトリルとアルコールを等モル混合したエーテル溶液に塩化水素を通すとイミノエーテル塩酸塩が得られる．

RCN ＋ R′OH ＋ HCl → RC(=NH･HCl)OR′

加熱するとニトリルとアルコールに分解する．

RC(=NH)OR′ → RCN ＋ R′OH

塩酸塩は加熱すると酸アミドと塩化アルキルになり，水で分解するとエステルになる．

RC(=NH･HCl)OR′ ＋ H₂O → RCOOR′ ＋ NH₄Cl

また，塩酸塩にアルコールを作用させるとオルトカルボン酸エステルが生成する．

　RC(=NH･HCl)OR′ ＋ 2R′OH → RC(OR′)₃ ＋ NH₄Cl　

アルコール性アンモニアで処理するとアミジンを生じる．

　RC(=NH･HCl)OR′ ＋ NH₃ → RC(=NH)NH₂･HCl ＋ R′OH　

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」