ウィティヒ反応（読み）ウィティヒはんのう（英語表記）Wittig reaction

改訂新版　世界大百科事典

ウィティヒ反応 (ウィティヒはんのう)
Wittig reaction

リン化合物（ホスホランまたはホスホニウム）のイリドを用いて，アルデヒドまたはケトンのカルボニル（C＝O）をメチレン（C＝CHR，Rは種々の置換基）に変換する反応。発見者である西ドイツのウィティヒGeorg Wittig（1897-1987）にちなんでウィティヒ反応またはビッティヒ反応と呼ばれる。それまでケトンやアルデヒドのカルボニル基をC＝CHRに1段階で変える反応はなかったが，ウィティヒ反応によってそれが可能となり，ウィティヒは1979年ノーベル化学賞を受賞した。反応は式に示すように，リンイリド（1）とカルボニル化合物を適当な有機溶媒（ベンゼンがよく使われる）中で加熱すると，生成物（2）が80～100%の収率で生成し，ホスフィンオキシド（3）が副生する。

エステルのカルボニル基は反応しない。立体障害の大きいケトンでは反応が進行しにくい。Rとしては，アルキル基，アリール基，－CO₂CH₃，－CN，－OCH₃など種々の有機基の導入が可能である。
執筆者：友田 修司

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」