ウィティヒ反応(読み)ウィティヒはんのう(その他表記)Wittig reaction

改訂新版 世界大百科事典 「ウィティヒ反応」の意味・わかりやすい解説

ウィティヒ反応 (ウィティヒはんのう)
Wittig reaction

リン化合物(ホスホランまたはホスホニウム)のイリドを用いて,アルデヒドまたはケトンカルボニル(C=O)をメチレン(C=CHR,Rは種々の置換基)に変換する反応。発見者である西ドイツのウィティヒGeorg Wittig(1897-1987)にちなんでウィティヒ反応またはビッティヒ反応と呼ばれる。それまでケトンやアルデヒドのカルボニル基をC=CHRに1段階で変える反応はなかったが,ウィティヒ反応によってそれが可能となり,ウィティヒは1979年ノーベル化学賞を受賞した。反応は式に示すように,リンイリド(1)とカルボニル化合物を適当な有機溶媒ベンゼンがよく使われる)中で加熱すると,生成物(2)が80~100%の収率で生成し,ホスフィンオキシド(3)が副生する。

エステルのカルボニル基は反応しない。立体障害の大きいケトンでは反応が進行しにくい。Rとしては,アルキル基アリール基,-CO2CH3,-CN,-OCH3など種々の有機基の導入が可能である。
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