化学辞典 第2版 「ケクレ構造」の解説
ケクレ構造
ケクレコウゾウ
Kekulé's structure
ベンゼンの構造式として標準的に使用されている表記(ⅠおよびⅡ)．
1865年にF.A. Kekulé(ケクレ)が提唱した．この表記によれば，ベンゼン分子は，3個の二重結合と3個の単結合が交互に結合したものであり，変形した六角形の構造をとるようにみえる．しかし，実際には，ベンゼンの6個の炭素-炭素結合はすべて同等で，二重結合と単結合の中間的な性格をもち，ベンゼン分子の構造は正六角形である．この矛盾は，実際のベンゼン分子は，二つの同等なケクレ構造ⅠおよびⅡを重ね合わせた構造(共鳴混成体)であると考えれば説明できる．この問題を回避する表現として，構造式Ⅲが用いられることもあるが，反応機構のためにはケクレ構造Ⅰ，Ⅱのほうが適しているので，多く使われている．
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報