スティーブンス転位（読み）スティーブンステンイ

化学辞典 第2版

スティーブンス転位
スティーブンステンイ
Stevens rearrangement

窒素原子に隣接する炭素上に電子求引性基(EWG)をもつ第四級アンモニウム塩に，強塩基(ナトリウムアルコラートやナトリウムアミドなど)を作用すると，窒素上の置換基の一つが隣接する炭素上に転位して，第三級アミンを与える反応のこと．窒素上の置換基のなかで，フェナシル基(C₆H₅COCH₂-)，プロパルギル基，アリル基，ベンジル基が転位を起こしやすい基であり，分子内で転位することが確かめられている．現在，イオン対中間体，ラジカル対中間体を経る二つの反応機構が考えられている．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」