ハンチ合成（読み）ハンチゴウセイ

化学辞典 第2版

ハンチ合成
ハンチゴウセイ
Hantzsch synthesis

ドイツの化学者A.R. Hantzsch(ハンチ)によって発見された，ピリジン，ピロール，チアゾールの誘導体の合成法．【Ⅰ】ピリジン合成：1モル量のアルデヒド，1モル量のアンモニア，および2モル量のβ-ケトカルボン酸エステルを温めて反応させると，1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸エステルの2,6-または，2,4,6-置換体ができる．この生成物のエタノール溶液に三酸化二窒素を通じて脱水素し，さらに加水分解，脱炭酸するとピリジンの2,6-または2,4,6-置換体が得られる．β-ケトカルボン酸エステルのかわりにシアノ酢酸エステル，マロン酸エステル，β-ジケトンなどを用いても同様に縮合し，ピリジン置換体を得ることができる．一般に収率は良好である．【Ⅱ】ピロール合成：α-クロロカルボニル化合物，β-ケトカルボン酸エステル，およびアミンの縮合によりピロールの置換体を合成する反応．

【Ⅲ】チアゾール合成：α-ハロカルボニル化合物とチオアミド，またはチオ尿素の縮合によりチアゾールの置換体を合成する反応．

R³ がNH₂であるチオ尿素がよく用いられる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」