ヒュッケル電子環状反応（読み）ヒュッケルデンシカンジョウハンノウ

化学辞典 第2版

ヒュッケル電子環状反応
ヒュッケルデンシカンジョウハンノウ
Hückel electrocyclic reaction

ペリ環状反応の遷移状態に対してH.E. Zimmermanが提唱した理論において，ペリ環状反応に関するπ共役系とσ結合の構成原子軌道が互いに同位相で重なり合う場合をいう．遷移状態に関与する電子数が4n ＋ 2個の場合は，基底状態の反応(熱反応)はヒュッケル電子環状反応となる．一方，遷移状態における原子軌道の重なりが1か所で逆位相となる場合をメビウス電子環状反応(Möbius electrocyclic reaction)とよぶ．遷移状態で4n個の電子が関与する熱反応はメビウス電子環状反応として起こる．励起状態の反応(光反応)では，4n ＋ 2電子系がメビウス，4n電子系がヒュッケルとなる．Zimmermanの理論によれば，ペリ環状反応に許容される反応過程の選択性が簡単に判断でき，立体化学も説明することができる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」