ジアゾメタン（英語表記）diazomethane

改訂新版　世界大百科事典

ジアゾメタン
diazomethane

H₂CN₂の化学式をもつ，非常に有毒な爆発性の黄色気体。融点－145℃，沸点－23℃。次のような共鳴混成体として表されると考えられる。

アシル化あるいはスルホン化されたN-メチル-N-ニトロソアミンCH₃N（NO）Rと塩基の反応で合成されるが，現在はRがp-トリル基のSO₂C₆H₄（p-CH₃）のものが最もよく用いられる。エーテル，ジオキサンに可溶で，通常エーテル溶液として用いられる。エーテル溶液は，低温では比較的安定であるが，水，アルコールが混在すると分解が速い。液化したものや濃縮液は爆発しやすいので蒸留は極力さけたほうがよい。また，爆発の危険性があるので，合成時にはすり合せの器具を用いず，ゴム栓を用いる必要がある。酸，フェノール，エノールなど酸性の水素をもつ化合物と反応しメチルエステル，メチルエーテルになるので，優れたメチル化剤として実験室的にきわめて重要である。酸塩化物と反応するとジアゾメチルケトンまたはクロロメチルケトンとなる。活性なアセチレン，エチレン類とは1 ，3-双極子反応しピラゾール，ピラゾリン誘導体となる。
執筆者：岡崎 廉治

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ジアゾメタン
ジアゾメタン
diazomethane

CH₂N₂(42.04)．脂肪族ジアゾ化合物．次の二つの構造の間に共鳴している．

H₂C==: ↔ H₂-≡N:

N-ニトロソメチルウレタンCH₃N(NO)COOC₂H₅，あるいはN-ニトロソ-p-トルエンスルホン酸-N-メチルアミドを水酸化カリウムと処理して生成される．黄色，無臭の非常に有毒な気体．融点－145 ℃，沸点－24 ℃．エーテル，ジオキサンに可溶．カルボン酸やフェノール性ヒドロキシ基のO-メチル化，ケトンのエポキシド化を経由するC-メチル化，そのほかの反応に用いられる．また，ジアゾメタンを光分解するとメチレン遊離基が生成する．濃厚溶液は爆発性があるので，通常，エーテル溶液として使用する．ガラスの粗面は爆発を誘起しやすいため，すり合わせ器具は避けるべきである．[CAS 334-88-3]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジアゾメタン
diazomethane

化学式 CH₂N₂ 。黄色の気体。沸点－23℃，融点－145℃。きわめて有毒で，爆発性もある。エーテルなどの有機溶媒に可溶。カルボン酸と反応してメチルエステルを，またフェノール類と反応してメチルエーテルを比較的低温 (35℃以下) ，高収率で生じるので，有機化学反応試薬に利用される。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典