ジオキサン（英語表記）dioxane

改訂新版　世界大百科事典

ジオキサン
dioxane

シクロヘキサンの2個のメチレン結合－CH₂－を酸素で置換した型の化合物。2個の酸素の位置によって1 ，3-ジオキサンと1 ，4-ジオキサンの2種の異性体がある。通常ジオキサンといえば1 ，4-異性体をさす。

1 ，4-ジオキサン

芳香をもつ無色の液体。融点11.80℃，沸点101.40℃。水やエチルアルコール，エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。やや毒性があり，皮膚や粘膜を刺激する。すぐれた有機溶媒であり，とくに酢酸セルロース，エチルセルロース，樹脂，ワックス等のよい溶剤である。エチレングリコールまたはポリエチレングリコールを硫酸，塩化亜鉛などを触媒として加熱蒸留すると得られる。

1 ，3-ジオキサン

融点－42℃，沸点106℃の無色の液体。性質は1，4-異性体に類似している。
執筆者：竹内 敬人

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

ジオキサン
ジオキサン
dioxane

dioxacyclohexane．C₄H₈O₂(88.10)．O原子2個からなる六員環状エーテルのこと．単にジオキサンという場合は1,4-ジオキサンをさす．【Ⅰ】1,4-ジオキサン：エチレングリコールまたはポリエチレングリコールを濃硫酸などの触媒の存在下で蒸留するか，エチレンオキシドを水酸化ナトリウムと加熱して合成される．淡い香気のある無色の液体．融点11.8 ℃，沸点101 ℃．1.0356．1.422．可燃性で，引火点8 ℃．水および多くの有機溶媒とまざる．水20％ を含む共沸混合物(沸点88 ℃)をつくる．無水状態では爆発性の過酸化物をつくることがある．金属塩化物，硫酸などと結晶性付加物をつくる．高分子化合物ならびに無機物質の溶媒としてきわめて広く用いられる．また，リチウム塩の抽出分離に使われる．[CAS 123-91-1]【Ⅱ】1,3-ジオキサン：トリメチレングリコールとポリ(オキシメチレン)からつくられる．無色の液体．沸点105 ℃．1.034．[CAS 505-22-6]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ジオキサン
じおきさん
dioxan

環内に2個の酸素原子をもつ6員環複素環式化合物で、酸素の位置により1,2-ジオキサン、1,3-ジオキサン、1,4-ジオキサンの3種類の異性体がある。通常、ジオキサンというのは1,4-ジオキサンである（図）。

　1,4-ジオキサンはエチレングリコールまたはポリエチレングリコールを濃硫酸、塩化亜鉛などの存在下で加熱したときの蒸留物として得られる。無色の芳香をもつ液体で、水および種々の有機溶媒と任意の割合で混じり合う。溶解力が強いので溶剤として優れていて、工業的にはアセチルセルロースや塗料の溶剤として用いられるほか、実験室用の溶剤としても広く用いられている。引火点120℃で燃えやすく、弱い毒性をもっているので取扱いには注意を要する。

［廣田　穰］

『中西準子・牧野良次・川崎一・岸本充生・蒲生昌志著『詳細リスク評価書シリーズ2　1,4-ジオキサン』（2005・丸善）』

[参照項目] | 複素環式化合物

[補完資料] | ジオキサン（データノート）

ジオキサンの異性体〔図〕

ジオキサン（データノート）
じおきさんでーたのーと

ジオキサン

　分子式　C₄H₈O₂
　分子量　88.1
　融点　　11.80℃
　沸点　　101.40℃
　比重　　1.0356（測定温度20℃）
　屈折率　(n) 1.42241
　溶解度　∞（水と任意の割合で混合）

[参照項目] | ジオキサン

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ジオキサン
dioxane

1，3－ ジオキサンと 1，4－ ジオキサンの異性体があるが，通常は後者をいう。無色液体，沸点 101℃ (750mmHg) 。水にも有機溶媒にも溶ける。水と共沸混合物 (沸点 88℃) をつくる。高分子化合物や無機物質の溶剤として用いられ，リチウムの抽出にも使われる。エチレングリコールから製造する。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典