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求核脱離反応 きゅうかくだつりはんのうnucleophilic elimination reaction

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

求核脱離反応
きゅうかくだつりはんのう
nucleophilic elimination reaction

E反応ともいう。ハロゲン化アルキルに強塩基を作用させた場合に脱ハロゲン化水素が起り,二重結合が導入される反応。求核試薬である OH- がハロゲンと結合している炭素原子の隣接炭素原子の水素原子に作用してハロゲン原子の脱離と同時に二重結合の導入が起るものと考えられる。普通は反応温度の高いときに起る。立体障害が大きく,水素原子の少いほうの炭素原子に結合した水素原子が脱離する場合が多い。

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世界大百科事典内の求核脱離反応の言及

【求核反応】より

…イオン反応のうちで,試薬の攻撃を受ける基質の反応部位が電子不足の(形式的には正電荷を帯びた)状態にあり,負電荷をもつイオン種または非共有電子対をもつ試薬が基質に電子を与えるような反応をいう。親核反応,アニオノイド反応anionoid reactionと呼ばれたこともある。ルイス塩基として働く電子供与性試薬は求核試薬nucleophile(nucleophilic reagent)と呼ばれる。おもな求核試薬を表に示す。…

【有機化学反応】より

…このほか水素化リチウムアルミニウムLiAlH4などの金属水素化物によるカルボニル基の還元もこの反応に属する。
[求核脱離反応]
 置換反応や付加反応と同様,脱離反応も種々の機構で起こりうる。典型的な脱離反応は求核置換と競争的に進む求核脱離である。…

※「求核脱離反応」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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