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求電子置換反応 きゅうでんしちかんはんのうelectrophilic substitution reaction

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

求電子置換反応
きゅうでんしちかんはんのう
electrophilic substitution reaction

求電子試薬による置換反応。求電子試薬は一般に陽イオンあるいはそれに類似の行動をとるもので,たとえばベンゼンニトロ化の場合,NO2+ はベンゼンのπ電子の受容体として働き,π錯体をつくる。次いで1つの炭素原子とσ結合してσ錯体となり,さらに新たなπ錯体を経て H+ が放出されて置換が完結すると考えられる。

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世界大百科事典内の求電子置換反応の言及

【求電子反応】より

…一般に陽イオン(水素イオンHやニトロニウムイオンNO2など)やルイス酸(塩化アルミニウムAlCl3やフッ化ホウ素BF3など)の求電子試薬が基質の不飽和結合や非共有電子対を攻撃する段階が反応の中心となる。 求電子反応は,(1)試薬(の一部)が基質の一部と置換する求電子置換反応と,(2)試薬が基質の多重結合に付加する求電子付加反応に大別される。求電子置換反応は芳香族化合物に起こりやすい。…

【置換】より

…置換反応とも呼ばれる。置換には求核置換反応nucleophilic substitution(略称SN)と求電子置換反応electrophilic substitution(略称SE)の2種類がある。前者SNは求核試薬nucleophile(N)が置換されやすい原子または原子団(X)をもつ分子(M-X)を攻撃して,Xを追い出す反応をいう(式(1))。…

※「求電子置換反応」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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