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求電子試薬 きゅうでんししやくelectrophilic reagent

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

求電子試薬
きゅうでんししやく
electrophilic reagent

有機化学反応で,電子密度の高いところに作用する試薬。言い換えれば,電子対を受入れることのできる試薬である。たとえば,ニトロ化,ハロゲン化アルキル化アシル化スルホン化では次のような求電子試薬が反応に関与するものと考えられる。

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世界大百科事典内の求電子試薬の言及

【求電子反応】より

…親電子反応,カチオノイド反応cationoid reactionともいう。一般に陽イオン(水素イオンHやニトロニウムイオンNO2など)やルイス酸(塩化アルミニウムAlCl3やフッ化ホウ素BF3など)の求電子試薬が基質の不飽和結合や非共有電子対を攻撃する段階が反応の中心となる。 求電子反応は,(1)試薬(の一部)が基質の一部と置換する求電子置換反応と,(2)試薬が基質の多重結合に付加する求電子付加反応に大別される。…

【有機化学反応】より

…カルバニオン,ヒドリドイオンHも求核試薬である。これに対して本来電子不足性であり,基質から電子対を奪う試薬は求電子試薬electrophilic reagent(求電子剤electrophileともいう)と呼ばれる。代表的求電子試薬として,H,NO2,Br,AlCl3,ZnCl2,BF3などがある。…

【有機電子論】より

…彼らは有機化学をイオン反応とラジカル反応に大別し,イオン反応には純粋なイオン(カチオン=陽イオンとアニオン=陰イオン)だけではなく,分極によって生じた電子不足性の部分をもつカチオノイド,電子過剰性の部分をもつアニオノイド(ロビンソンの用語)も関与すると考えた。インゴルドはこれらをそれぞれ求電子試薬,求核試薬と命名した。置換基が分子の反応性に及ぼす効果も有機電子論によって説明された。…

※「求電子試薬」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典|株式会社日立ソリューションズ・クリエイト世界大百科事典 第2版について | 情報

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