流に棹さす（読み）ながれにさおさす

精選版 日本国語大辞典

ながれ【流】 に 棹(さお)さす

1. 流れに棹をつきさして船を進め下るように、好都合なことが重なり、物事が思うままに進むたとえ。
   1. [初出の実例]「内状を通じて、事の由を知らせたりければ、流(ナガ)れに棹(サホサス)と悦て、軈(やが)て同心してげり」(出典：太平記（１４Ｃ後）三一)

出典　精選版 日本国語大辞典