バーチ還元(読み)バーチカンゲン

化学辞典 第2版 「バーチ還元」の解説

バーチ還元
バーチカンゲン
Birch reduction

アルキル基またはアルコキシ基をもつ芳香族化合物に,液体アンモニア中でナトリウムまたはリチウムを作用させ,さらにアルコールを加えると,ジヒドロ化合物に還元される反応.たとえば,テトラリンは1,2,3,4,5,8-ヘキサヒドロナフタレンに,m-メチルアニソールは3-メチル-2,5-ジヒドロアニソールを生じ,希酸で分解すると3-メチル-2-シクロヘキセン-1-オンになる.

電子求引性基がついた芳香族化合物では,その基のついた炭素位置の還元が主となる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報