イソチオシアン酸エステル（読み）イソチオシアンサンエステル

化学辞典 第2版

イソチオシアン酸エステル
イソチオシアンサンエステル
isothiocyanic ester

イソチオシアナートともいう．R-N=C=Sの一般式をもつ化合物の総称．チオシアン酸エステルR-S-C≡Nの異性体である．イソチオシアン酸H-N=C=Sの水素を有機基で置換した構造をもつ．アリルエステルはカラシ油ともよばれ，黒カラシの種子やワサビの根のなかに配糖体として含まれ，それが酵素により分解されて生じる．また，ベンジルエステルは金蓮(れん)花の果実や花の精油中に存在する．チオシアン酸エステルを加熱転位させるか，各種の第一級アミンと二硫化炭素との反応物を，硝酸銀または塩化水銀(Ⅱ)で分解するか，または，第一級アミンとチオホスゲンから得られる．一般に，水に不溶の無色の液体または固体であり，カラシ油に似た刺激性の臭いをもち，催涙性がある．水により分解してアミンを，アルコールと反応してチオウレタンを，カルボン酸と反応してアミドを，アミンと反応してチオ尿素誘導体を生じるが，その反応性は酸素類縁体であるイソシアン酸エステルR-N=C=Oよりも劣る．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」