フラノース

化学辞典 第2版 「フラノース」の解説

フラノース
フラノース
furanose

γ糖,五員環糖ともいう.単糖類の環状異性体の一つ.単糖の還元基とγ位のヒドロキシ基との結合で生じる五員環ヘミアセタール構造をもつものをいう.この環の母核フランにちなんで名づけられた.αおよびβ形の一対のアノマーがあり,α-D-アルドフラノースは図のように書き表され,そのβ-アノマーは1位の立体配置を異にする.遊離のフラノースおよびその誘導体の立体配座は,封筒形Eまたはツイスト形Tをとる.一般に,フラノースはピラノースに比べて不安定であるが,溶液中では平衡混合物の成分として多少存在する.フラノース形構造のグリコシドフラノシドという.なお,それらの立体配座には封筒形(EOOE)とツイスト形(2T3)が考えられている.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「フラノース」の意味・わかりやすい解説

フラノース
furanose

構造上フラン誘導体と考えられる糖の環状異性体。単糖類分子のカルボニル基とγ位の水酸基との間でヘミアセタール結合をつくり,テトラヒドロフラン環 (正式にはブチレンオキシド環) をつくっている糖。ピラノースに比べて不安定であり,通常結晶状で単離することはむずかしい。環形成のために新たに不斉炭素原子を生じ,α体とβ体が存在する。たとえばフルクトースは普通フルクトフラノースの形をとっている。 (→ピラノース )

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