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単糖

栄養・生化学辞典の解説

単糖

 加水分解によってそれ以上単純なにならない基本単位としての糖.グルコースはその例で,天然に多く存在する.

出典 朝倉書店栄養・生化学辞典について 情報

世界大百科事典 第2版の解説

たんとう【単糖 monosaccharide】

アルデヒド基もしくはケトン基をもつ多価アルコールで,炭水化物の構成単位となっている化合物の総称。アルデヒド基を含むものをアルドースaldose,ケトン基を含むものをケトースketoseと呼ぶ。日常生活で最もよく出会う単糖はD‐グルコースD‐glucose(ブドウ糖)でC6H12O6分子式をもつ。この炭素原子は連鎖状に配列し,最も外側の一つがアルデヒド基となっている。それ以外の炭素原子はすべて水酸基を結合している。

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

単糖
たんとう

糖類のうちそれ以上加水分解できない糖の総称で、単糖類ともいう。多くの単糖は生理的に重要であり、おもなものに、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、リボースなどがある。一般に甘味をもつ無色結晶で、水に溶けるが、エタノール(エチルアルコール)には溶けにくく、エーテルには溶けない。遊離形または少糖類、多糖類、配糖体などの構成糖として生物界に広く存在するが、遊離形での存在は少ない。天然物から抽出するか、少糖類、多糖類などを加水分解して得るが、化学的に合成することもできる。最低2個のヒドロキシ基とこれに隣接するカルボニル基=Oをもつ。その多くはCn(H2O)mという一般式で表すことができ、C(炭素)の数によってトリオース(三炭糖)、ペントース(五炭糖)、ヘキソース(六炭糖)などとよばれる。またカルボニル炭素がアルデヒド基-COHにあるかケトン基=Oにあるかによって、アルドースまたはケトースとよぶ。不整炭素原子をもち、多くの立体異性体があるので旋光性を示し、D、L二系列に分けられる。もっとも簡単なアルドースであるグリセリンアルデヒドについて、右旋性(+)のものをD型とし、これより誘導される糖をD系列とし、その対称体をL系列とする。カルボニル基は通常遊離しておらず、五角または六角の環状構造をつくっており、それぞれフラノース、ピラノースとよばれる。環形成の際にカルボニル炭素に生ずるヒドロキシ基に関してα(アルファ)、β(ベータ)の異性体が生ずる。D系列ではより大きな右旋性をもつものをα型、他をβ型とし、L系列ではより大きな左旋性をもつものをα型、他をβ型とする。結晶の状態ではα、βのいずれかの型をとるが、溶液中では両者の間に平衡が成立し、時間とともに旋光度が変化し最後に一定値に達する。この現象を変旋光という。しかし、カルボニル炭素に生ずるヒドロキシ基がグリコシド結合によって他の単糖、アルコール、フェノール性物質、リン酸などと結合している場合は、α、βのいずれかの形をとる。グリコシダーゼにはα型に作用するものとβ型に作用するものとがあり、厳密に区別される。単糖類はカルボニル基をもつので、アンモニア性銀液やフェーリング液を還元したり、フェニルヒドラジンなどと反応してオサゾンを生成する。また、アルコール基をもつため酸とエステルをつくる。溶液中の変化については、酸濃度の高い酸性溶液中では脱水がおこり、アルカリ性溶液中ではエピマー化(反転)がおこる。単糖類を還元すると糖アルコールに変わる。酸化に対してアルドースとケトースでは異なった反応を示す。アルドースは温和な酸化によってアルドン酸となり、さらにラクトンに変わるが、強い酸化ではジカルボン酸が生ずる。ケトースは弱い酸化剤に対して安定であるが、強い酸化剤では炭素鎖の切断を伴ってジカルボン酸が生ずる。[飯島道子]

出典 小学館 日本大百科全書(ニッポニカ)日本大百科全書(ニッポニカ)について 情報 | 凡例

世界大百科事典内の単糖の言及

【多糖】より

単糖が重合して生ずる高分子物質で,生物界に広く分布している。広義には単糖が2分子以上結合したものを含めることがあるが,狭義には20分子程度以上のものをいう。…

【炭水化物】より

…三大栄養素の一つ(炭水化物の栄養的側面については〈栄養〉の項目を参照)。単糖すなわちアルデヒド基かケトン基をもつ多価アルコールを構成成分とする化合物と定義される。その多くは(CH2O)nで示される分子式をもち,あたかも炭素に水が結合しているかのような印象を与えるので炭水化物という名称が生じ,かつては含水炭素とも呼ばれた。…

【糖】より

…もともとは天然の甘味成分に対して与えられた漠然たる用語であるため,場合により多少違った意味で用いられる。(1)もっとも厳密には糖類saccharideのうち水溶性で甘味をもつものの総称で,単糖と多くの少糖を含める。(2)糖類一般,つまり単糖,少糖,多糖を含める。…

※「単糖」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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