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バイヤー=ビリガー反応 バイヤービリガーはんのう Baeyer‐Villiger reaction

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世界大百科事典 第2版の解説

バイヤービリガーはんのう【バイヤー=ビリガー反応 Baeyer‐Villiger reaction】

ケトンと過酸との反応によりエステルが生成する反応。1899年J.F.W.A.vonバイヤーとV.ビリガーにより発見された。たとえば式(1)に示すように,シクロヘキシルメチルケトンm‐クロロ過安息香酸と反応させると,酢酸シクロヘキシルとm‐クロロ安息香酸が生成する。一般に,ケトンR1COR2は過酸RCO3Hと反応して,式(2)に示すような反応経路を通ってエステルR1COOR2となる。このとき,中間体においてR1またはR2が酸素に転位するが(式(2)ではR2が転位する機構が示してある),転位のしやすさは,第三級アルキル基(R2)>第二級アルキル基(R1)>第一級アルキル基(R)の順に減少する。

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