交差カニッツァーロ反応（読み）コウサカニッツァーロハンノウ

化学辞典 第2版

交差カニッツァーロ反応
コウサカニッツァーロハンノウ
crossed Cannizzaro reaction

2種類のアルデヒド混合物にアルカリを作用させて，アルコールとカルボン酸とに不均化させる方法．一般には，式に示したように2種類のアルコールと2種類のカルボン酸の混合物が生成するが，アルデヒドの組合せと反応条件の選択により，各1種類の生成物を収率よく得ることができる．

RCH₂OH ＋ R′CH₂OH ＋ RCOOK ＋ R′COOK　

たとえば，芳香族アルデヒドと脂肪族ホルムアルデヒドとの組合せでは，ベンジルアルコールとギ酸が収率よく生成する．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

世界大百科事典（旧版）内の交差カニッツァーロ反応の言及

【カニッツァーロ反応】より

…α，β‐不飽和アルデヒドは反応しない。通常，反応は単一のアルデヒドを用いて行われるが，二つの異なるアルデヒド間の場合，交差カニッツァーロ反応crossed Cannizzaro reactionと呼ばれる。成分の一方としてホルムアルデヒドを用いると芳香族アルデヒドが選択的に還元され，ホルムアルデヒドHCHOはギ酸のアルカリ金属塩となり，芳香族アルデヒドRCHOはアルコールとなる。…

※「交差カニッツァーロ反応」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」