ギ酸（読み）ぎさん（英語表記）formic acid

改訂新版　世界大百科事典

ギ（蟻）酸 (ぎさん)
formic acid

最も簡単なカルボン酸で，アリやハチなどの毒腺中に含まれていることからその名がある（ラテン語formicaはアリの意）。また，イラクサ，マツなど多くの植物中にも含まれる。イラクサに触れるとひりひりするのは，このギ酸によると考えられている。化学式HCOOH，沸点100.8℃，融点8.4℃，比重1.2202。無色で刺激臭のある液体で，水と任意の割合で混合し，エチルアルコール，エーテルともよく混じり合う。強い酸味を呈し，皮膚に触れると水ぶくれを生じる。酢酸よりはるかに強い酸である（pKa＝3.77）。アルデヒド基をもつため還元性を示し，銀鏡反応を呈する。硫酸とともに熱すると容易に分解して一酸化炭素を生じる。この反応は実験室で一酸化炭素を発生させるのに適している。また，密閉器中で沸点以上に加熱すると分解して二酸化炭素と水を生じる。種々のアルコールとエステルをつくり，いろいろな金属と水溶性の塩をつくる。工業的には，高圧下で苛性ソーダと一酸化炭素を加熱してできるギ酸ナトリウムを硫酸で分解するか，一酸化炭素と水蒸気を直接高圧下（2000atm）で反応させて製造する。合成化学において還元剤として用いられるほか，種々の有機化合物の合成原料として利用される。そのほか，染色助剤，腐食剤，殺菌剤，めっき薬品，ゴム凝固剤，溶剤等としての用途は広い。また，皮なめしにも用いられている。
執筆者：井畑 敏一

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

日本大百科全書(ニッポニカ)

ギ酸
ぎさん / 蟻酸
formic acid

カルボン酸の一種であり、メタン酸ともよばれる。最初にアリの蒸留により得られたので、ラテン語のアリformicaにちなんで名づけられた。化学式HCOOH、分子量46.0。常温では無色の刺激臭のある液体で、皮膚に触れると水疱(すいほう)を生ずる。天然にはアリのほかにイラクサなどの植物にも含まれていて、イラクサに触れると皮膚がひりひりするのはギ酸によるといわれている。沸点100.8℃、融点8.4℃。水、エタノール（エチルアルコール）、エーテルによく溶ける。分子内にカルボキシ基（カルボキシル基）とアルデヒド基の両方をもつので、酸性と還元性を持ち合わせている。酸性は酢酸よりはるかに強い。工業的には、高圧下で一酸化炭素と水酸化ナトリウムとを反応させてギ酸ナトリウムをつくり、硫酸で酸性にすると得られる。いろいろな有機試薬や溶剤の合成、染色、皮なめしなどに用いられる。高等植物の種子や芽生えの子葉などに含まれるギ酸脱水素酵素により、ギ酸は二酸化炭素に分解される。

［廣田　穰］

[参照項目] | イラクサ | カルボン酸

ギ酸の構造

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

ギ酸
ギサン
formic acid

CH₂O₂(46.03)．HCOOH．メタン酸ともいう．アリの蒸留ではじめて見いだされ，この名称がつけられた．少量ではあるが広く植物界(イラクサ，松葉，果実など)に分布する．工業的には，加圧・加熱下で水酸化ナトリウムに一酸化炭素を反応させ，生じるギ酸ナトリウムを硫酸で処理して蒸留するか，メタノールまたはホルムアルデヒドを酸化すると得られる．無色の刺激臭の液体．融点8.4 ℃，沸点100.8 ℃．1.220．1.371．pK_a 3.77．水との共沸混合物(沸点107.2 ℃)はギ酸77.4％ である．引火点68.9 ℃(開放式)．水，エタノール，エーテル，グリセリンなどに可溶．高濃度のギ酸は皮膚を腐食する．カルボン酸であると同時に，カルボキシル基に直接水素が結合しているため，アルデヒド的性質をもち還元性を示す．アンモニア性硝酸銀を銀に還元し，また過マンガン酸カリウムで容易に酸化される．合成原料，染色，ゴム工業などに用途がある．LD₅₀ 1100 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 64-18-6]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

ギ酸
ギさん
formic acid

化学式 HCOOH 。刺激臭のある無色の液体で，酢酸よりも強い酸性を示す。水酸化ナトリウムと一酸化炭素とを加圧下で反応させるとギ酸ナトリウムが得られる。これを希酸で分解するとギ酸が得られる。融点 8.4℃，沸点 100.6℃。ハチやアリの毒腺や，マツなどの葉に存在する。水に溶け，共沸混合物をつくる。エチルアルコール，エーテルに可溶。他のカルボン酸と異なり，アルデヒド基による還元性がある。皮膚につくと炎症を起す。有機合成原料や皮革なめし加工に使われる。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

百科事典マイペディア

ギ(蟻)酸【ぎさん】

化学式はHCOOH。最も簡単なカルボン酸。刺激臭のある無色の液体。融点8.4℃，沸点100.6℃。水，エタノールなどに可溶。皮膚にふれると水疱(すいほう)を生じ，酸性はかなり強く，還元性がある。イラクサ，マツ，モミなどの葉，アリやハチなどの毒腺中に存在する。有機薬品の合成原料，溶剤，皮革のなめし加工，ゴム乳液の凝固剤などに使用。水酸化ナトリウムに一酸化炭素を加圧加熱反応させて得る。

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

ギ酸

　CH₂O₂ (mw46.03)．HCOOH．酸としての性質と還元剤としての性質をもつ，分子量の最も小さいカルボン酸．

出典　朝倉書店