極性転換(読み)キョクセイテンカン

化学辞典 第2版 「極性転換」の解説

極性転換
キョクセイテンカン
Umpolung(独)

原子団中のある原子のもつ電荷符号が逆転することをさす.たとえば,下式のホルミル基炭素原子は,部分的に正の電荷を帯びている(求電子的炭素).ホルミル基をチオアセタール化してジチアン骨格に組み込むと,炭素原子上の水素は容易に強塩基プロトンとして引き抜かれ,炭素は負の電荷を帯びるようになり(求核的炭素),ホルミル基由来の炭素原子の極性が反転したことになる.ジチアン骨格はカルボニル基へ再変換可能であるから,カルボニル等価体とみなすことができる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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