極性転換（読み）キョクセイテンカン

化学辞典 第2版

極性転換
キョクセイテンカン
Umpolung(独)

原子団中のある原子のもつ電荷の符号が逆転することをさす．たとえば，下式のホルミル基の炭素原子は，部分的に正の電荷を帯びている(求電子的炭素)．ホルミル基をチオアセタール化してジチアン骨格に組み込むと，炭素原子上の水素は容易に強塩基でプロトンとして引き抜かれ，炭素は負の電荷を帯びるようになり(求核的炭素)，ホルミル基由来の炭素原子の極性が反転したことになる．ジチアン骨格はカルボニル基へ再変換可能であるから，カルボニル等価体とみなすことができる．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」