軸性キラリティー（読み）ジクセイキラリティー

化学辞典 第2版

軸性キラリティー
ジクセイキラリティー
axial chirality

RS表示法のために行われたキラリティーの分類の一つ．分子内のある軸方向の回転禁止の結果生じる不斉をいう．たとえば，アレン誘導体(a)では累積二重結合，ビフェニル誘導体(b)ではオルト位置換基の立体障害によりX-Y軸の回転禁止があるために2種類の立体異性体が存在する．それらの絶対構造はRS表示法で示され，たとえばY方向から見た場合，手前の二つの置換基は遠方のものより優先する規則なので，(a)，(b)ともにA(それぞれH原子とカルボキシル基)が順位則の最低位となり，残りの三つの置換は，(a)，(b)ともにD ＞ C ＞ Bの順になる．すなわち，いずれも右まわり(R)で示される．この関係は，X方向から見ても同じである．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」