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順位則 sequence rule

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法則の辞典の解説

順位則【sequence rule】

別名を序列規則ともいう.R/S方式でキラルな有機化合物の立体配置を決定する際の置換基の順序を定める規則である.以下に示す8か条からなっている.カーン‐インゴルド‐プレログ則*の項も参照

(1) 原子番号の大きいものを小さいものより優位とする.

(2) 同位体質量の大きいものを小さいものより優位とする.

(3) Z配置(seq-cis)はE(seq-trans) より優位とする.

(4) R,RまたはS,Sのように同じ立体配置が組になっているものは,R,SまたはS,Rの組よりも優位とする.

(5) R配置はS配置より優位とする.

(6) 多重結合が分子内にあるときには,二重結合を開いて,それぞれの結合相手の原子がそこに結合していると仮定して順位を決定する(このような仮想原子のことをレプリカ原子と呼ぶ).

(7) 共鳴系が存在する場合には,古典的な原子価結合の構造式に従い,レプリカ原子を入れて順位を定める.

(8) 原子価が4に満たない原子の立体配置を表示するときには,仮想的な空原子(原子価ゼロ)を付けて,順位を定める.

出典|朝倉書店
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